Spencer Locke

Na Gala do Dia do Fundador, a Elena e a Caroline competem pelo título de "Miss Mystic Falls" contra outras raparigas da cidade, incluindo a Amber Bradley. O John Gilbert tenta intimidar o Damon, mas o seu plano não tem o efeito desejado.

Walden e Alan têm encontros com duas mulheres ideais até que o ciúme de Lyndsey lhes estraga a noite. JEFF PROBST tem uma participação especial como ele próprio.

Quando Grayson descobre que Jules teve sexo com um dos seus amigos antes de começarem a namorar, ele e Laurie decidem finalmente dizer a Jules que tiveram sexo uma vez; Smith não se deixa incomodar por estas notícias e Travis não sabe se deixar que Kylie saia com outros homens enquanto ele está na faculdade é boa ideia, mas ela convence-o de que é.

No seguimento da sua separação com Jeff, Jules procura Bobby como consolo; Laurie descobre um laço comum entre Jules e Grayson; os planos de Travis com a namorada não correm como planeado.

A equipa reabre o caso de 1976 de uma estudante exemplar assassinada depois de uma fotografia revelar a sua ligação a um gang de motoqueiros conhecido pela sua violência.

Jules liga-se instantaneamente à sua nova psicóloga, Glenn; Laurie e Travis fazem uma aposta; a relação de Jules e Grayson deixa Bobby frustrado.