Quando descobrem que Wil Wheaton organiza um jogo de Dungeons & Dragons com celebridades, como William Shatner, Joe Manganiello, Kareem Abdul-Jabbar e Kevin Smith, deceção e traição são o caminho para se chegar ao único lugar livre.
WILLIAM SHATNER concorda em aparecer no programa da Hilary, até o Will e o Carlton quase estragarem tudo. Ashley quer mudar-se para Nova Iorque.