La última relación de Matt Sullivan terminó en una desastrosa ruptura y desde entonces su compromiso con las mujeres ya no es el mismo. Con 28 años, Matt tiene una sólida reputación de don Juan. Diseña páginas web, frecuenta los círculos de moda de San Francisco y conquista a las mujeres más bellas, con quienes refugia sus penas mediante el sexo. Sin embargo, un día decide llevar a cabo un importante desafío: durante 40 días y 40 noches, tendrá que abstenerse del sexo y huir de la tentación carnal. En un principio todo está bajo control, hasta que una mujer llamada Erica se cruza en su camino.