Celeste (Rashida Jones) y Jesse (Andy Samberg) eran novios en el bachillerato, se casaron jóvenes y ahora que tienen 30 años, viven un momento decisivo. Mientras que Celeste es exitosa en los negocios, Jesse está desempleado y a la deriva. Celeste cree que si se divorcian ahora, podrían continuar siendo amigos. Jesse acepta la decisión pasivamente aunque sigue enamorado de ella. Cuando toma conciencia de su nueva realidad, Celeste se da cuenta lenta y dolorosamente de que menospreció su relación, pero el momento en el que esto ocurre con Jesse no es nada oportuno.