Conduciendo a través de Los Ángeles en un día difícil de manejar, los cineastas de documentales Bella y Milo atraviesan desde Beverly Hills hasta Watts y lugares en el camino para sacar a Leo, el hermano de Milo, de la cárcel y llevarlo a rehabilitación antes de las 8 pm, o Leo va a la cárcel por tres años. Una historia inspirada en hechos reales, el trío documenta su viaje desde la estación de policía suburbana en Calabasas a través de mansiones en Beverly Hills, desguazaderos del Este de LA, terrenos baldíos rurales, y proyectos de vivienda en Watts en su intento de reunir los $5.000 necesarios para ingresar a Leo en la clínica de rehabilitación. En el camino se encuentran con decenas de coloridos personajes, cada uno con su propia perspectiva anómala más grande que la personalidad y estilo de vida de Leo, y cada uno con su propia excusa de por qué no puede ayudar. Al final, podrían aceptar un negocio de drogas para obtener los fondos necesarios para la rehabilitación.