Con el verano casi por terminar, Christopher Robin se prepara para un emocionante evento: su primer día de escuela. Pero aún no ha tenido la oportunidad de decírselo a Pooh, y cuando Christopher no aparece a jugar a la hora que siempre lo hacía, Pooh parte con Piglet, Tigger, Igor y Conejo en una valiente búsqueda a través de El Bosque de los Cien Acres para encontrarlo. De esta forma, comienza uno de los clásicos mas queridos para toda la familia, acerca de una de las amistades más adorables y perdurables de todos los tiempos. Llena de risas, canciones originales y diversión de principio a fin, esta película demuestra cómo los viajes más felices comienzan y terminan con los mejores amigos.