Sigue al autor David Foster Wallace, el autor de Infinite Jest que se suicidió en 2008, en una gira promocional al comienzo de su fama. Wallace es acompañado por el periodista de Rolling Stone David Lipsky, y surgen la envidia y la competencia entre los dos escritores al hablar de mujeres, de la depresión y de los pro y los contra de la fama. Basada en una historia real.