Skylar (Drew Barrymore) vive en Nueva York con sus padres, Bob (Alan Alda) y Steffi (Goldie Hawn), quien tiene una hija (DJ, Natasha Lyonne) con Joe (Woody Allen). Joe viaja a Venecia, donde conoce a Von (Julia Roberts), de quien se enamora. Mientras tanto, Steffi intenta separarla de Holden (Edward Norton).