TOMCATS es una comedia escandalosamente divertida y sexy sobre ligoteos, salir con alguien e intentar mantenerse soltero. Jurando que nunca se casarán, seis amigos ponen 1000 dólares cada uno en un fondo de inversión con el acuerdo de que el último soltero se lo lleva todo. Siete años después solo quedan dos solteros, Michael (Jerry O'Connell) y Kyle, (Jake Busey), pero ahora hay medio millón de dólares en el fondo. Desesperado por no poder pagar una enorme deuda de juego, Michael idea un plan para hacer que Kyle se case averiguando el paradero de la superatractiva Natalie (Shannon Elizabeth), “el amor perdido de Kyle". Con una intervención un tanto creativa de una bibliotecaria dominatriz, un mafioso de Las Vegas y un rápido viaje al banco de esperma, Michael y Natalie planean engañar a Kyle para que se case y puedan repartirse el dinero. Pero cuando Michael descubre que se está enamorando de Natalie, ¡la carrera por el dinero toma un giro inesperado en este estridente festival de carcajadas!