Es el heredero de los millones del Hotel Madison, pero las únicas materias que Billy (Adam Sandler) ha estudiado son las chicas y los tragos, Para él, la vida ha sido una fiesta ininterrumpida durante diez años, desde que dejó la secundaria: se ha dedicado a beber daiquiris sin fondo, tomar el sol en la piscina, hacer bromas tontas y perseguir todo lo que use (¡o no use!) faldas. Pero cuando Brian Madison (Darren McGavin) informa al papanatas de su hijo que planea dejar su fortuna de 500 compañías al vicepresidente/soplón Eric Gordon (Bradley Whitford), Billy hace la apuesta de su vida. Regresará a la escuela, ¡desde primero al doceavo grado en 24 semanas!, con resultados hilarantes. Y esta vez, la chequera del Sr. Madison, no será el motivo del “progreso” académico de Billy. ¿Podrá Billy, el zopenco de buena fe, limpiar su nombre y ganar el respeto de su padre, la fortuna de la familia y el amor de su hermosa maestra, Veronica (Bridgette Wilson)? Definitivamente, ¡vale la pena intentarlo! Con temas musicales de Electric Light Orchestra, The Jackson 5, The Cars, Culture Club, The Ramones y Styx ¡Billy Madison es maestro de las locuras más hilarantes!