Basada en un cuento, "Yentl, the Yeshiva Boy", de Isaac Bashevis Singer. Yentl es la historia de una joven de Europa Oriental, que bien a comienzos de nuestro siglo (antes de la Primera Guerra Mundial), se disfraza de muchacho para dedicarse a su pasión de estudiar la Torá. Yentl (Streisand) no tiene problema para pasar por muchacho mientras se dedica a sus estudios, pero cuando se enamora de un compañero (Mandy Patinkin) no puede, por supuesto, expresar sus sentimientos. Las circunstancias de la fuerza legal judía obligan al "muchacho" Yentl a casarse con una chica (Amy Irving), pero la ocultación debe continuar y Yentl debe inventar razones para la retrasada "consumación" del matrimonio. Finalmente, ella revela su secreto a su novia, quien tras el impacto, acepta a Yentl como es.