Amy Stiller

Doug y Deacon descubren que tienen más en común con la esposa del otro que con la propia, por lo que también comienzan a salir con la esposa del otro. Cuando Kelly se cansa de Doug, arruina el buen momento de Deacon y Carrie. Mientras tanto, Arthur da consejos románticos y el destinatario encuentra el éxito simplemente haciendo lo contrario.

Doug le pide prestado un bebé a Danny para demostrarle a Carrie que están listos para tener una familia. Mientras tanto, Arthur siente que merece ser el "cliente del mes" de una cafetería.

La reunión número 20 de la escuela secundaria de Doug parece un fracaso hasta que un viejo amigo encuentra una forma de vengarse de viejos agravios de su antiguo director, mientras que Danny y Spence intentan conectarse con viejos compañeros de clase. Carrie y Arthur intentan tener una noche de cine juntos.

En contra de las órdenes de Carrie, Doug toma 100 dólares del "frasco de fondos de emergencia" para apostar en una pelea de box. Cuando él y Deacon ganan 5,000 dólares, deciden gastarlo para que Carrie no sepa que ganaron o ella se dará cuenta de que tomó el dinero. Deacon y Doug se disponen a gastarlo todo en un día de lujos. El dueño de la firma le ofrece un trabajo a Carrie y cuando finalmente se arma de valor para dar aviso, la oferta termina no siendo tan firme como pensaba.

Doug sabotea los intentos de Carrie de comenzar a salir con sus compañeros de trabajo asustándolos con varias técnicas toscas. Mientras tanto, Spence y Danny se dan cuenta de que a las mujeres les gustan los hombres que cuidan a los ancianos y comienzan a usar a Arthur como cebo.