El episodio empieza donde acabó la novena temporada, con los seis protagonistas en Barbados.
Ted se reencuentra con un viejo amor y se pregunta si finalmente está listo para tener una relación con ella. La chica recuerda que él terminó con ella en su cumpleaños, así que no le da gusto volver a saber de él. Barney le paga a Robin para que diga barbaridades en directo.
Ted arruina la cena para celebrar el cumpleaños de Lily llevando a una pareja. Lily va demasiado lejos para sacar a esa pareja de la tradicional foto grupal que toma cada año.
Cristina se imagina las dos rutas que su vida puede tomar dependiendo de sus decisiones: en una, ella y Owen tienen hijos; en la otra, su carrera alcanza un nuevo nivel.
El equipo CBI investiga el secuestro de una pareja (los protagonistas invitados ANNE DUDEK y MICHAEL PETRONE) que podrían ser víctimas de identidad errónea, mientras tanto Jane continúa su investigación sobre el paradero de Lorelei.