Shaun Sipos

A pedido de Elena, Damon idea un método eficaz para que Wes (RICK COSNETT) responda a sus preguntas. Jesse (KENDRICK SAMPSON) necesita la ayuda de Caroline. Bonnie intenta salir adelante.

Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.

Bonnie está conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy de apoyarla. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).

Elena acude a Aaron (SHAUN SIPOS) por ayuda. Damon le cuenta a Elena acerca de una terrible prueba que enfrentó en el pasado y que ha mantenido en secreto por décadas. Stefan le sigue ofreciendo su apoyo a Katherine.

Damon debe hacerle una inquietante confesión a Elena. Ante la insistencia de Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline le pide a Stefan que se reúna con ella, y se les une un grupo de Viajeros.

Caroline convence a Elena y a Bonnie de asistir al "Baile amargo" de la universidad para estudiantes con el corazón roto. Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo (MICHAEL MALARKEY).