Después de una primera cita y encuentro que salieran mal con un chico amable, Clyde, la dueña de la tienda de discos, Rob Brooks, entra en una crisis emocional en la que relata los altibajos de sus máximas Top Cinco Rupturas más memorables: el amor de la infancia Kevin Bannister, la chica cool Kat Monroe, el chico que la entiende Simon Miller, él no te le acerques a Justin Kit y el hombre perfecto Russell "Mac" McCormack. Rob también revela el impacto de un encuentro inesperado.

Mientras Rob crea una lista de reproducción para enviársela a Mac y repasar sus sentimientos, exploramos la mitología de su relación y sospechamos la razón de su fin. Rob va a un concierto con sus empleados / amigos, Simon y Cherise, donde conoce al músico, Liam, quien podría ser la distracción que necesita. Justo cuando comienza a sentirse mejor, Rob recibe noticias sorprendentes de su hermano Cameron.

Rob se obsesiona con las grandes noticias de Cameron sobre Mac, aumentando más su depresión cuando Cameron deja escapar otro detalle que empeora las cosas para Rob. Ella finalmente encuentra simpatía por su situación en un lugar inesperado: Liam. Pero cuando su noche con Liam termina de golpe, Rob se da cuenta de que puede estar atrapada en un ciclo que sólo ella puede romper y decide hacer algo al respecto al recordar su pasado.

Con la esperanza de entender por qué sus relaciones continúan fallando, Rob decide recordar sus Top Cinco Desamores más memorables. Comienza como un satisfactorio paseo por sus recuerdos que le da las respuestas que quiere de Kevin Bannister y Simon. Pero en una fiesta organizada por la influencer de Instagram, Kat, recibe una respuesta que (brevemente) sacude su resolución, antes de tener la única conversación que ha estado evitando: confrontar a Mac sobre sus asuntos pendientes.

Rob está lista para pasar al siguiente capítulo de su vida, así que cuando recibe una llamada sobre una colección de discos en venta, le pide a Clyde (su amorío) que la acompañe al Upper East Side. Debido a las interesantes circunstancias en torno a la venta de la colección, el día se convierte en una aventura y forjan una amistad inesperada en el camino, que termina en un dulce gesto de Clyde, pero ¿será amistad lo que realmente quieren?

Rob se reconecta con Liam cuando regresa de su gira. Su grupo es un éxito y Rob está atrapada en la fantasía de salir con un músico: ir al estudio de grabación, pasar una noche en el backstage como su cita, etc. Pero la realidad de lo que Clyde le ofrece, ya sea amistad o algo más - actúa como contrapeso. Simon se enamora. Cherise ayuda a Rob a localizar a dos ladrones, que terminan inspirándola a promocionarse ante el manager de Liam, pero no sale como lo esperaba.