Ambientada en la actualidad con escenas retrospectivas de los años 90, la serie gira en torno a la extrovertida estudiante de secundaria Sydney Reynolds que vive con su padre soltero, Max, y su abuela progresista, Judy. ¡Tres generaciones bajo un mismo techo! A medida que Sydney sortea los inesperados e incluso "catastróficos" obstáculos de la preadolescencia, Max se desespera por hacerse una idea de la guía, la perspectiva y el apoyo que su hija necesita. La abuela, que rebosa tanto de sabiduría maternal como de divertidas ocurrencias, usa su agudísima memoria para demostrar que las travesuras de Max en su adolescencia a menudo igualan a las de Sydney.