El persuasivo vecino favorito de todos, Cleveland Brown, se pone en marcha tras decidir que es hora de que él y Cleveland Jr. dejen Quahog y se vayan al oeste. De camino a California, el dúo hace una parada en la ciudad natal de Cleveland, Stoolbend, Virginia, donde se reúne con su antiguo amor de la secundaria, Donna Tubbs. Aunque viene con un equipaje en forma de una hija adolescente rebelde y un hijo de 5 años de lengua afilada, Cleveland todavía está enamorado de Donna y está decidido a comenzar una nueva vida.

Cleveland intenta abrirse camino con Roberta pidiéndole que lo acompañe al baile de padre e hija de la escuela. La noche parece transcurrir sin problemas hasta que Cleveland tiene un percance con la mascota de la familia y acaba con sus posibilidades de ser aceptado por sus nuevos hijos.

Cuando Cleveland se preocupa porque Cleveland Jr. no tiene amigos, se embarca en una misión para encontrarle uno, y así encuentra a Ernie, el hijo abandonado de su vecino Lester. Él y Cleveland Jr. se hacen amigos rápidamente. Sin embargo, cuando Ernie decide que preferiría vivir con ellos que con su propio padre, se muda, lo que obliga a Cleveland a llamar a Servicios Infantiles para que Ernie regrese a su legítimo dueño.

Cuando Cleveland necesita un nuevo empleo, Tim lo contrata en Waterman Cable. Sin embargo, cuando Cleveland se convierte en el mejor vendedor, Tim está verde de envidia y desea que le sucedan cosas malas a Cleveland. Pero cuando Cleveland tiene mala suerte y desgracia, Tim cambia de opinión.

Cuando Cleveland tiene "la charla" con Roberta, Cleveland Jr. se asusta y hace un voto de castidad, pero su celibato jurado puede no ser todo lo que esperaba cuando escucha a Cleveland burlándose de él. Mientras tanto, Rallo muestra interés en asistir a la iglesia.

Cleveland se molesta cuando se entera de que Donna todavía asiste a un grupo de apoyo para madres solteras para pasar un buen rato. Mientras tanto, Cleveland Jr. se postula para presidente del Consejo Estudiantil con Rallo como su asesor.