بين ويبر

تعهد الكاتبة في صحيفة نيويورك سيتي كاري برادشو وصديقاتها بالتوقف عن البحث على شريك الحياة المناسب- وعدم الاكتراث بعلاقة جدية. وهو ما يؤدي إلى إلتقاء كاري بـ مستر بيغ، إنجذاب ميرندا إلى سكيبر، وخوض سمانثا لعلاقة عابرة.

ترغب كاري في علاقة حصرية وجدية مع مستر بيغ، بينما ترفض سمانثا إقامة علاقة مع سمسارها العقاري. وفي هذه الأثناء، تزداد قوة مشاعر ميرندا تجاه سكيبر، وتصطدم تشارلوت بالمطالب الحميمية لحبيبها الجديد.

تخرج كاري برفقة مهندس معماري فرنسي شديد الوسامة، والذي يبدي "امتنانه" من خلال دفع مبلغ ألف دولار. وفي هذه الأثناء، يستعين رسام مشهور بـ شارلوت كعارضة، ويصبح سكيبر مهوس جنسياً بـ ميرندا.

تضرب كاري موعدا مع صديق خاص. تمضي سامانثا وقتاً مثيراً للاهتمام مع زوجين مجاورين. تتحلى شارلوت بالشجاعة لتطلب من الرجال مواعدتها، لكن الأمور تخرج عن السيطرة وتحصل عدة مواعيد. تواعد ميراندا رجلاً تعتقد أنه متوتر للغاية

تكتشف كاري القيود الناجمة عن مواعدة شاب وسيم في العشرينات من العمر، يطلب صديق تشارلوت منها خدمة ذات طبيعة جنسية، وتتوصل سمانثا إلى إدراك مفاجئ بأنها ستبقى دائماً أكبر عمراً من حبيبها الشاب.

في الحلقة الأخيرة من هذا الموسم، يقدم مستر بيغ كاري إلى والدته على أنها صديقة فقط، وهو ما يدفعها للتأمل في مستقبل علاقتهما. وفي هذه الأثناء، تكتشف كاري إجماع جميع المنجمين في المدينة على شيء واحد- أنها ستبقى عازبة إلى الأبد.