«Кадиллак Рекордс» ведет хронику восхождения Леонарда Чесса (Эдриен Броуди). На «Чесс Рекордс» записывались такие артисты, как Мадди Уотерс (Джеффри Райт), Литтл Уолтер (Коламбус Шорт), Чак Берри (Мос Деф), Вилли Диксон (Седрик «Развлекатель») и великая Этта Джеймс (Бейонси Ноулз). В этой повести о сексе, жестокости и рок-н-ролле Чикаго 1950-х и 60-х годов, фильм следует за увлекательной, но бурной жизнью величайших музыкальных легенд Америки.