Вайнона Райдер, Итан Хоук и Бен Стиллер (в этом фильме впервые выступивший в качестве режиссера-постановщика) играют главные роли в романтической комедии, глядя на жизнь.! Во время выступления Лилэйны Пирс (Райдер) на выпускной церемонии в университете, казалось – эту девушку ожидает большое будущее. Но сегодня она – всего лишь помощник видеорежиссера в утреннем шоу хамоватого телеперсонажа (Джон Махони). В свободное время Лилэйна режиссирует острый, порой шокирующий документальный видеофильм о таких же молодых людях, как она сама: о Вики (Жанин Гарофало), своей соседке по комнате, помешанной на сексуальной вседозволенности семидесятых, о закомплексованном Сэмми (Стив Зан) и о своем лучшем друге Трее (Хоук) – блестящем, но бесцельно проживающем время бунтаре. Однажды Лилэйна знакомится с Майклом (Стиллер) – амбициозным продюсером. Майкл хочет показать ее фильм по телевидению. Неожиданно Лилэйна оказывается в центре весьма необычного любовного треугольника, с одной стороны которого – надежный, энергичный Майкл, а с другой – привлекательный и погруженный в раздумья Трей.