Jeff Lowry och Anne Martin är två nära vänner och även arbetskamrater på ett bibliotek som har en nästan pinsam otur i kärlek. De smider tillsammans en plan om hur de ska förändra sig under sin sommarsemester för att komma bort från sina oattraktiva personligheter. De kastar sig huvudstupa in i en värld av sex och alkohol där de försöker lära sig hur man är cool. Frågan är om deras nya liv kommer innebära att de finner lyckan som de båda söker.