Teds sätt att se på kärleken ändras när han hittar en gammal tröja som han inte sett på år och dar.
Det har blivit dags för Marshalls första dejt efter Lily. Men Ted och Barney försöker övertyga honom att nya flickvännen är galen.
Ted designar ett nytt högkvarter åt GNB. Han träffar en vacker flicka som är upprörd över att ett hotell ska rivas för att göra plats för hans byggnad.
Gänget försöker hjälpa Ted när den bästa tänkbara tjejen äntligen är singel och Marshall beslutar sig för att vidta åtgärder efter att ha hittat ett brev som han skrev när han var yngre.
Marshall och Lilys planer på att köpa lägenhet hindras av misstag och av Lilys hemliga skuld. Barney lurar en tjej att han är ute efter ett förhållande för att få henne i säng.