S1, E6: Koniec jednej éry v septembri 2008, keď Yankees odohrali svoj posledný zápas na štadióne, ktorý sa stal neskôr známym ako starý štadión Yankees, pričom ten nový mal byť otvorený nasledujúcu jar. Derek Jeter bol ako vždy v centre diania a pri tejto príležitosti predniesol davu srdečný prejav. Ten večer pripomínal mimoriadnu historickú kroniku, ale v mysli každého bolo niečo iné: toto bude prvýkrát v Jeterovej kariére, čo nebude hrať aj po sezóne. Chémia a zloženie tímu počas niekoľkých predchádzajúcich sezón nefungovali dosť dobre a ako kapitán musel Jeter uznať, že za to nesie určitú zodpovednosť. Ani po sľubnom prírastku nového esa C.C. Sabathia sa sezóna 2009 nezačala priaznivo – Alex Rodriguez verejne priznal, že v minulosti užíval steroidy, no i napriek tomuto strastiplnému začiatku začali Yankees Americkej lige Východ postupne dominovať a vyhrali 103 zápasov v základnej časti. Potom prišlo play-off. New York sa prvýkrát po šiestich sezónach pokúšal dostať do Svetovej série, Bombers porazili Twins a potom prekonali Angels, aby vytvorili zápas s obhajcom titulu Phillies. Jeter v sérii trafil 0,407 a Yankees ju vyhrali v šiestich zápasoch – piaty prsteň zo Svetovej série bol jeho. Nasledujúci rok však bol ťažký, keďže pri prestávke All-Star v roku 2010 zomrel George Steinbrenner a po sezóne sa Jeter nahneval, keď rokovania o novej zmluve neboli utajené. Nakoniec znovu podpísal zmluvu s klubom, ale aj dnes je jasné, že Jeter nezabudol na to, ako sa vtedy cítil zradený. Čakali ho však lepšie časy, keď v júli prišiel nezabudnuteľný 3000. odpal Jetera – homerun, ktorý odštartoval oživenie, ktoré sa prenieslo až do úžasného roku v roku 2012, keď dovŕšil vek 38 rokov. Nastali aj zmeny v osobnom živote, keď Derek stretol svoju budúcu manželku Hannah. A hoci jeho hra v roku 2012 z neho urobila kandidáta na najlepšieho hráča, zranenie členka v závere sezóny ho brzdilo v play-off. V prvom zápase ALCS si zlomil členok, čo ho nakoniec pripravilo o takmer celú sezónu 2013. Keď sa priblížil k 40-ke, pred svojou poslednou sezónou v roku 2014 oznámil svoj odchod do dôchodku, čím dal fanúšikom Yankees ešte jeden rok na to, aby mohli tlieskať jednému z najlepších kapitánov svojho tímu, aký si kedy obliekol pruhovaný dres.