„Fleishman je v kaši“ je príbeh nedávno rozvedeného 41-ročného Tobyho Fleishmana, ktorý sa odvážne ponorí do nového sveta zoznamovania a randenia pomocou aplikácií. Má taký úspech, aký v mladosti, ešte predtým, ako sa oženil a dokončil lekársku fakultu, nikdy nezažil. Lenže práve na začiatku jeho prvého leta sexuálnej slobody jeho bývalá manželka Rachel zmizne a zanechá mu 11-ročnú Hannah a 9-ročného Sollyho bez toho, aby čo i len tušil, kde je a či sa plánuje vrátiť. Snaží sa zvládať rodičovstvo, návrat starých priateľov Libby a Setha, potenciálne povýšenie v nemocnici, na ktoré už dlho čaká, a ešte všetky nezadané ženy, ktoré sa nájdu v Manhattane. Uvedomuje si, že nikdy nebude schopný prísť na to, čo sa stalo s Rachel, kým sa konečne nevysporiada s tým, čo sa vlastne stalo s ich manželstvom.