Bear berie držiteľku Oscara Natalie Portmanovú do štrbinových kaňonov púšte Escalante. Cestou ju učí technickým horolezeckým zručnostiam, napríklad ako umiestniť horolezecké skoby pri lezení, ako prenášať lanové systémy a ako založiť a zapáliť signálny oheň. Druhý deň má Natalie za úlohu použiť všetky zručnosti, ktoré ju Bear naučil, a dostať ich oboch von.

Bear berie Marvelovského superhrdinu Simu Liu do kanadských Skalnatých hôr uprostred mrazivej zimy. Vysadia ich na vrchole hory, kde Bear Simu naučí, ako bezpečne zostúpiť z hory a ako si zabezpečiť prežitie. Na druhý deň Bear pripraví pre Simu obrovskú výzvu, ktorá v arktickom prostredí otestuje jeho schopnosti. Deň sa končí tým, že sa dvojica vyzlečie a ponorí do zamrznutého jazera.

Bear berie herečku Florence Pughovú na dobrodružstvo do sopečných dažďových pralesov Kostariky. Zlaňujú sa z helikoptéry, preskúmajú riečne kaskády a hĺbku zvuku, aby zistili, či je bezpečné skočiť do vody z týčiaceho sa útesu. Na druhý deň Florence čelí ťažkému zlaňovaniu z útesu, kde musí uviazať uzol, ktorý ich udrží. A pred koncom cesty má Bear ešte jedno posledné veľkolepé prekvapenie.

Anthony Anderson sa pridáva k Bearovi v dobrodružstve naprieč vysokohorským jazerám v Sierra Nevada. Bear vyhodí batohy z helikoptéry a skočia s padákom do svojho dobrodružstva. Po pristátí hľadajú svoje batohy a ako putujú, Bear učí Anthonyho navigovanie a zručnosti viazania uzlov. Na druhý deň sa Anthony zobudí sám a potrebuje uplatniť zručnosti, ktoré sa naučil.