Kaylee DeFer

Cuando Robin se entera de que Barney nunca le pidió permiso a su padre antes de proponerle matrimonio, ella insiste en que busque su aprobación antes de anunciar su compromiso. Mientras tanto, Ted mantiene sus sentimientos ocultos al dedicarse a planificar su boda.

Cuando Ted y Barney discuten sobre quién debe quedarse con una chica atractiva, Ted se da cuenta de que ella está con Cindy (actriz invitada Rachel Bilson), una chica con quien ya había salido y que también comparte apartamento con su futura esposa. Robin está despechada por Don. Marshall no deja de hablar de su deseo de formar una familia.

En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).

Serena recluta a Charlie (KAYLEE DeFER) para que, encubierta, investigue y determine por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina (TIKA SUMPTER) decide buscar a su madre.

Los sueños de Blair parecen convertirse en realidad, pero Serena amenaza con ponerlo todo en riesgo. Nate enfrenta una encrucijada entre su relación con Raina (TIKA SUMPTER) y su lealtad con Chuck.

La familia de Lily ofrece su apoyo y forma parte de una sesión fotográfica de Taschen sobre la "realeza moderna". Con la participación especial de BILLY BALDWIN, CAROLINE LAGERFELT, SHEILA KELLEY y KAYLEE DeFER.