Kai (CHRIS WOOD) mantiene cautiva a Elena, mientras aprende a controlar su magia recién adquirida. Stefan viaja con Caroline a Carolina del Norte, pero la aparición de Enzo lo toma desprevenido.
Elena, Jeremy y Damon intentan enviar un mensaje a Bonnie, pero la situación se torna grave cuando realizan un descubrimiento inquietante. Jeremy contempla irse de Mystic Falls definitivamente.
Mientras ayuda a las víctimas después de la última matanza, Elena descubre que Jo (JODI LYN O'KEEFE) está embarazada. Una ronda de karaoke pone a Tyler y Matt en una situación dudosa.
Después de extinguir su humanidad, Caroline les da a sus amigos un inesperado ultimátum. El mundo de Damon se estremece luego de enterarse de noticias devastadoras sobre su madre (ANNIE WERSCHING).
Damon viaja al mundo carcelario de 1903. El intento de Enzo y Alaric de atrapar a Caroline no sale según lo planeado. Un regalo inesperado de Bonnie conmueve a Damon hasta la médula.