第 1 季，第 5 集: 德瑞克基特雖然頭戴各種光環，但他也有一些不願回憶的時刻。基特開始公開探討和反思洋基隊的滑鐵盧時刻，即2004年的美國聯盟冠軍賽。當時紅襪隊在身處3比0的劣勢情況下發動反擊，擊敗了紐約洋基隊，最終獲得了世界大賽的冠軍。洋基隊失敗的原因有很多。但不可否認的是，洋基隊出現了變化。世界大賽參賽球隊的成員開始出現汰換，文化也發生了轉變，這些人對待比賽的態度也不一樣。人們更清楚地看到，作為球隊的代言人，基特要面對多少人的檢視，以及他如何應對那些貪得無厭的紐約媒體。事實上，對許多人來說，德瑞克基特這個球星很難捉摸，因為他總是與媒體保持距離，只偶爾會利用記者巧妙地將資訊傳達給隊友。還有就是圍繞基特的各種緋聞以及他處理這些緋聞的方式，最引人關注的就是種族問題——基特父母的身份。在他退役多年後，關於他的種族傳聞依然甚囂塵上。隨著美國社會認識的提高，這個問題至今仍得到很多人的關注。同時，在球場上，2007年，洋基隊連續第七次進入季後賽但無緣世界大賽，同時他們也是連續第四次無緣秋季經典賽。連續的失敗，導致和基特從小在布朗克斯長大的夥伴——喬托瑞——出走。更多的人也開始批評這位已經進入30歲的游擊手的防守能力。但任何質疑德瑞克基特的人隨後都後悔了。