《倒數第二個男朋友》是一齣關於地球上最幸運、同時也最不幸男人的故事。查理（丹庫克 飾）有「幸運查理」的名聲——每個和他上過床的女人，都在和他分手後馬上找到真愛。雖然每個女人都爭相與他共度一宿，但這種只有性而沒有愛的生活，卻讓查理更加寂寞。直到他遇見了阿金（潔西卡艾芭 飾），一個總被意外事故圍繞的企鵝專家，雖然和她的美麗外表一樣令人難以企及，但隨著發自內心的真摯情愫蔓延，查理明白自己必須在他的完美情人遇見下一個對象之前，破除身上的魔咒！