1941年末，香港淪陷。 三年零八個月內，日軍瘋狂搶掠並搜捕滯留在港的文化人。抗日組織東江遊擊隊接到上級指示，緊急營救文化人衝破日軍封鎖追捕，撤離香港。 淪陷期間，以往富裕的香港頓變成無糧無水的空城。小學教師方蘭（周迅 飾）與母親（葉德嫻 飾）居於灣仔一棟小樓艱難度日。學校停課，剛與戀人李錦榮（霍健華 飾）分手的方蘭意外捲入營救作家茅盾的行動，並認識了大膽多計，槍法如神的遊擊隊短槍隊隊長劉黑仔（彭于晏 飾）。劉黑仔賞識她沉著機敏，決意招攬她加入遊擊隊。 方蘭為遊擊隊建立市區秘密聯絡站，在日軍嚴密封鎖下，冒險傳送重要情報、解救被捕志士。方蘭母親知道女兒在遊擊隊工作後非常担心，為使女兒少一分危險，甘願代送情報，終不幸被捕。為救母親，方蘭迫不得已求助已轉投日本憲兵的舊情人李錦榮…