著名小說家大衛福斯特華萊士（積遜斯高 飾）在1996年出版了他的顛峰之作《Infinite Jest》後，接受了Rolling Stone雜誌記者大衛利普斯基（謝西艾辛堡 飾）為期五天的貼身追訪。二人由記者與受訪者間的淡淡之交，慢慢建立出非一般的感情，彼此笑談人生之餘，也向對方展露出脆弱的一面。兩位文字工作者惺惺相惜，但建基於工作上的關係，令二人不知彼此之間只屬淡薄如水的君子之交，還是真的能以真心朋友相稱相待。這段訪問最後沒有面世，大衛利普斯基默默收藏起這五天訪談的錄音帶，多年來成為了只有他倆知道的秘密，訪問結束後他們也不相往來。本片根據大衛福斯特華萊士於2008年自殺身亡後、大衛利普斯基所撰寫的回憶錄改編而成，把二人五天的相處、對話等難忘回憶娓娓道來。 在1996年的冬天，兩個互不相識的男人展開了五天的公路之旅，而這也成為了二人各自尋找自我的歷程。其中一位是年輕幼嫩、未成氣候的Rolling Stone雜誌記者大衛利普斯基(David Lipsky)，另一位是34歲的文學界傑出作家大衛福斯特華萊士(David Foster Wallace)。