奧茲即將過三十歲的生日，他計劃向女友潘妮求婚來慶祝這個大生日。但是奧茲發現，原本是一件很單純的事情，卻因為人到三十而一切都變得複雜。奧茲的戒指在手，展開一連串足可讓他的求婚計劃砸鍋的旅程。他必須應付他的活寶室友、改邪歸正的父親、陰魂不散的前女友，外加潘妮讓他心碎的告白。奧茲必須面對他的驚喜派對 – 這個有趣而感人探討成人關係的派對。