威爾、傑森以及席恩三人準備到華盛頓進行首場巡迴演出，期間彼此的互動點滴笑料不斷。

三人不畏風雪前往巡迴第二站波士頓，和特別來賓康納歐布萊恩以及麻省理工畢業的物理學家馬克斯泰格馬克在同一晚連續進行了兩場演出。

繼前一場在波士頓的兩場演出結果不甚理想，三個傻瓜來到布魯克林第三場巡迴演出。神秘嘉賓找來大衛萊特曼，國會議員亞歷珊綴柯特茲，與帥哥演員布萊德利古柏。

威爾、傑森和席恩一同與特別來賓安迪瑞特、傑夫特維迪及馬克庫班，在開往席恩的家鄉芝加哥，一路邊聊各自的童年往事。

威爾、傑森和席恩這次與麥特戴蒙，還有席恩的姊姊翠西，在威州麥迪遜錄了特別的一集節目。

《傻子上路》回到洛杉磯，第一場的特別來賓凱文哈特完美掌握現場演出的氛圍，最終場的來賓是吉米基墨，最後珍妮佛安妮斯頓突然從後台冒出來，引得觀眾歡呼叫好。