最好的祝福：一個巧合讓小熊維尼相信，他可以通過押韻來實現願望。當他不能把貨物交給朋友時，朋友們失望了。在小豬的幫助下，小熊維尼做了一些小小的修改，來表達他的「最美好的祝願」，並為他的朋友們做了一些小善事。加快腳步：維尼以為自己在「幫忙」，卻無意中在瑞比的日曆上劃掉了一天，心力交瘁的瑞比覺得自己丟了一天。為了彌補損失的時間，他用兩倍的速度把兩天的工作塞進一天去完成。

你是我嗎？：一張紙條從小熊維尼的窗戶飄進來，他發現有人邀請他共進午餐，而紙條上的簽名只是「我」。小熊維尼開始和他的朋友們展開了一系列有趣的對話，他們試著找出「我」是誰。瑞比的慶生會：小豬和小熊維尼得知他們被邀請參加瑞比的生日派對，於是迅速收集生日禮物。一件事情把二人引向「恐怖森林」，他們必須用盡腦力和瑞比的禮物，才能參加派對。

海盜的故事 ：小熊維尼和他的朋友們在他們的朋友克里斯多夫羅賓的臥室發現了一本海盜書。他們想知道是否要給他們特別的探險之旅加點料，於是決定嘗試一下「海盜的生活」。行程表：瑞比被小熊維尼的過度拖拉激怒了，想出了一個計劃來幫助他遵守計劃。當瑞比的幫助計劃與一隻愛吃蜂蜜的小熊維尼相遇時，「遵守計劃」有了新的含義。

小豬的詩：在百畝林的一個大風天，小豬決定為朋友們朗誦一首詩。在每個人都試過改進他的拖延症後，害羞而沮喪的小豬終於表明了立場，讓他們知道「小豬是什麼」。打鼾龍：屹耳覺得被冷落了，因為每個朋友都有一個激動人心的故事要講，而他卻沒有。然而，在回家的路上，他在百畝森林中發現了一個比他想像中更令人興奮的東西。

自作聰明：跳跳虎在瑞比的花園裡撲向小豬，瑞比的播種的標記被弄得亂七八糟。這對倒楣蛋被標記的意義和作用弄糊塗了，他們決定「把蔬菜塗成與標記相匹配的顏色」，以免讓瑞比不高興。好事多磨：為了紀念《The Book Of Pooh》完成一百頁，小熊維尼、小豬、跳跳虎和瑞比決定烤一個蛋糕來慶祝。當他們帶著部分說明走貓頭鷹家後，必須把這些片段放到一起才能拼湊完整的蛋糕配方，但是當他們完成的時候會是哪一頁呢？

誰是竊賊？：小熊維尼心愛的一個蜂蜜罐子不見了，於是他向聰明的朋友貓頭鷹求助。貓頭鷹是一位忠實的神祕讀者。接下來就看貓頭鷹如何利用他的神祕知識來找出小熊維尼最珍愛的東西。大豬豬：小豬厭倦了當百畝森林裡最小的動物，夢想著成為大動物會是什麼樣子。當他真正決定努力實現自己的夢想時，他發現，也許做個小動物並不是那麼糟糕。