Logan Pepper

Oliver les dice a sus padres que está tan avergonzado por su modesta casa que preferiría no tener una fiesta de cumpleaños. Katie decide emboscarlo con una fiesta sorpresa en casa con todos sus amigos adinerados.

Los Otto enfrentan la posibilidad de dejar Westport cuando su casa se ponga a la venta. Nadie quiere irse, excepto Katie, que parece decidida a seguir adelante.

Taylor le pide a Oliver que la ayude a llevar a cabo un plan para poder deshacerse de su amiga Ellen, que no es tan genial, e ir a un concierto con su "séquito de rubias". Katie se siente devastada cuando nota que Anna-Kat ya no la necesita tanto, lo que conlleva a Katie a tomar decisiones pobres y desesperadas.

Anna-Kat les dice a sus padres que lo único que quiere para su cumpleaños es la oportunidad de caminar sola las tres cuadras hasta la biblioteca. A Greg le cuesta mucho adaptarse al hecho de que Taylor tiene novio, y Katie está molesta porque el amigo de Oliver, Cooper Bradford, parece estar pasando cada momento de vigilia en casa de los Otto.

Después de no poder recibir donaciones en sus propios términos, Katie cede ante el lado oscuro y se une a Oliver para sobornar a las familias ricas de Westport para que donen artículos para la Gala de Primavera. Greg lleva a Taylor y a Anna-Kat a una recreación de la Guerra de la Independencia.

Los chicos Otto comienzan a experimentar luchas en sus vidas amorosas después de saltar al mundo de las citas: Oliver se ve obligado a elegir entre su novia y su amigo Cooper, que vienen de dos mundos diferentes; Greg debe interpretar al policía malo como padre para impedir el contacto físico entre Taylor y Trip; y Anna-Kat intenta oficializar su relación con Franklin, sin su consentimiento.