Es bella, educada, demasiado brillante para el trabajo que tiene en una agencia de seguros. Erica, con sus 32 años, admite necesitar con urgencia la ayuda de un terapeuta para retroceder en el tiempo y visualizar los errores cometidos en el camino.

Erica sigue al pie de la letra el consejo de su terapeuta y emprende el viaje hacia su pasado. La primera escala será en 1995, el segundo año de su vida universitaria. Allí, se encontrará ante la invitación a formar parte de una sociedad secreta.

Insegura de participar del reencuentro con sus compañeros de colegio, Erica le pide a Ethan que la acompañe haciéndose pasar por su novio. Así, siente que podrá enfrentar a Zach, el chico que la hizo perder su virginidad y la avergonzó en el pasado.

Erica consigue un nuevo trabajo como creativa en la agencia River Rock Publishing. Esto la obliga a viajar en el tiempo para confrontar con las enseñanzas de su profesor de redacción publicitaria, allá por abril de 1995.

Rechazada como potencial madrina del bebé de su amiga, Erica es enviada por el Dr. Tom de vuelta a su Bat Mitzvah, donde comprobará que las expectativas de aquel momento de inicio de la adultez se derrumbaron en el final de la fiesta.

Sam y Josh van a contraer matrimonio. Pero Erica, como su amiga, no puede dejar de pensar en que no están hechos el uno para el otro, aunque no sabe cómo expresarlo. Será el propio Sam quien lo confiese antes de la ceremonia.