Mikado Ryugamine es un chico de preparatoria que ruega porque algo especial pase en su vida, así que acepta la invitación de su viejo amigo, Masaomi Kida, de mudarse a Ikebukuro. Apenas llega, Masaomi le enseña lo básico de la ciudad y sobre sus particulares personajes.

Masaomi sale a la ciudad para conocer chicas y Mikado decide acompañarlo. Simon un ruso negro intenta atraer clientes a un restaurante de sushi. Shizuo Heiwajim y Tom Tanaka fueron a cobrar una deuda. Seiji Yagiri está buscando a alguien. Anri Sonohara está buscando a su amiga que no ha vuelto a ir a la escuela. Todas estas historias sin aparente conexión se mezclan en Ikebukuro, zona donde circulan rumores sobre los Dollars.

La gente de Ikebukuro habla sobre una leyenda urbana: La motorista sin cabeza. Muchas personas la han visto andando en una moto negra sin licencia. Es un ser misterioso que aparece como si nada en los callejones oscuros de la ciudad. Sin embargo, nunca la han visto de cerca... a excepción de un hombre: Shinra.

Últimamente deaparece gente en Ikebukuro y en Shibuya. En general son gente que huyó de casa o inmigrantes ilegales, gente a la que no se va a extrañar. Y hoy, nuevamente un grupo de malenates entrarn en un hotel abandonado donde hay inmigrantes ilegales para ir de "caza".