Happy Endings sigue las aventuras disfuncionales de seis mejores amigos que viven en Chicago: los yuppies casados, el empresario Brad y la fanática del control tipo A Jane; la tonta Alex, una propietaria de una boutique despreocupada y hermana menor de Jane; el soñador Dave, un aspirante a restaurador y propietario de un camión de comida que solía estar comprometido con Alex; Max, el hijo varón más holgazán, que se ocupa de tratar de mantener un trabajo y mantener una relación constante; y Penny, la soltera de citas en serie, que teme estar condenada para siempre a la soltería. Después de que Alex deja a Dave en el altar por Bo, una aventura que conoció y que patinó hacia su boda, el grupo debe adaptarse a los cambios recientes mientras intentan seguir siendo amigos.