¿Por amor o por dinero?

Brianna, de 21 años, tiene dificultades para encajar en el círculo social del adinerado Bill, de 61 años. Katie comienza a salir con uno de los mejores amigos de su hija. Los padres de Rosie no apoyan su relación con Drew.

Mientras Brianna trata de encajar en el mundo de Bill, Bill organiza una reunión entre ella y su exesposa para pedirle consejo. Gentille decide que es hora de averiguar dónde vive Brian.

Brianna enfrenta a Bill debido a las acusaciones de Kathleen. Drew hace una pregunta que cambiará la vida de Rosie. Además, Brian conoce a los amigos de Gentille, pero las cosas no salen del modo que esperaba.

Rosie se muda al loft de Drew sin la aprobación de su familia. Katie conoce a los padres de Kolton. Sean finalmente le dice a su padre que él y Megan se van a casar. Gentille organiza una fiesta de cumpleaños para ella misma.

Bill toma una decisión que cambiará su vida y la de Brianna para siempre. Megan teme que Sean esté dudando sobre la boda. Además, Gentille y Brian pasan tiempo solos para pensar sobre su futuro. Rosie enfrenta a Drew acerca de su pasado de donjuán.

Brianna y Bill le cuentan a la familia que se van a mudar a Miami. Katie, Kolton y Julia viajan a Carolina del Norte para pasar tiempo con la madre de Katie. Drew lleva a Rosie a unas vacaciones en Nueva York.