El monógamo en serie Brian O'Hara llega a mitad de los 30 y de repente se da cuenta de que es el último soltero que queda en su grupo de amigos. Sin dejar de creer en el “felices para siempre” que sus amigos ya han logrado, Brian se pregunta si alguna vez encontrará a la mujer perfecta. El hecho de que esté enamorado de la novia de su mejor amigo no aumenta sus posibilidades.