A punto de entrar al festejo por sus 30 años, Rachel White no puede evitar sentir que su vida no salió tal como ella planeaba. Sabe que tiene un buen trabajo en una prestigiosa firma de abogados pero trabaja como loca. Tiene junto a ella a su mejor amiga de la infancia, la hermosa y vivaz Darcy, pero verla coquetear con su guapo novio sólo le hace acordar que, al terminar su propia fiesta, ella volverá sola a su casa como todas las noches. Excepto que esta vez no terminará así... Rachel se despierta a la mañana siguiente junto a Dex, su compañero de universidad y prometido de Darcy. Ambos están horrorizados: ¿Cómo sucedió esto? Ellos intentarán dejar el momento atrás pero a medida que la boda se acerca, Rachel empieza a darse cuenta de que tal vez no fue un error...