Tras los acontecimientos del verano pasado en los Hamptons y con la apuesta aún más alta, ¿cuál será el próximo movimiento de Emily? ¿Será capaz de controlar su corazón y evitar que sus emociones se interpongan en su resolución de vengar a su padre?
Los silenciosos planes de aniversario de los Grayson se desvían y son reemplazados por una explosiva cena familiar. Frank desentierra alguna información sobre Emily en un intento de probar su devoción por Victoria.
Los rostros del pasado están resurgiendo por todos los Hamptons, y para Victoria y Emily trae diferentes tipos de problemas y significados. Mientras tanto, el sentido del deber de Jack crece, y Padma hace un movimiento que podría tener importantes ramificaciones para Nolcorp.
Daniel hace planes a largo plazo con respecto a su vida amorosa, y Nolan convence a Emily de que no actúe de forma precipitada. Charlotte se molesta cuando se entera de que debe volver a vivir bajo el techo de Victoria. Jack está en peligro después de confiar en la persona equivocada.
Emily se fija un nuevo objetivo cuando un famoso autor que tiene profundos lazos con los Grayson y los Clarke regresa a la ciudad. Conrad demuestra lo sucio que está dispuesto a jugar cuando Daniel se ve arrastrado al divorcio. Jack finalmente baja la guardia con Amanda, y hay una asombrosa revelación que cambia el juego de Emily y los Grayson.