En el estreno de la quinta temporada, tras un apasionado verano con Damon, Elena va a la universidad cercana con Caroline como compañera de cuarto. Además, una aterradora aparición de Silas (PAUL WESLEY).
Caroline convence a Elena y a Bonnie de asistir al "Baile amargo" de la universidad para estudiantes con el corazón roto. Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo (MICHAEL MALARKEY).
Un estudiante de Whitmore llamado Jesse (KENDRICK SAMPSON) le da a Elena información interesante acerca del Profesor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon pide ayuda para encontrar a Stefan.
En un intento por detener a Damon, el Dr. Wes (RICK COSNETT) despliega su arma secreta, obligando a Damon a lidiar con una parte de su pasado que pensó que ya no regresaría. Estrella invitada: OLGA FONDA.
Una joven llamada Tessa (JANINA GAVANKAR - True Blood) parece saberlo todo sobre la historia de Stefan. También tiene un mensaje inquietante para Damon sobre su propio futuro.
