Derek enfrenta a Richard después de enterarse de su problema con la bebida. Izzie regresa con la esperanza de reconciliarse con Alex. Hay tensión entre Teddy, Cristina y Owen después de la confesión alarmante de Cristina.
La obsesión de Oliver con Hannah Montana va demasiado lejos. A Miley le preocupa y decide hacer algo para curarlo. Sabe que él tiene aversión a la gente que masca chicles. Viste su disfraz de Hannah y Lilly arregla que Oliver la encuentre en la playa. Aun cuando él descubre que Hannah masca chicles, su obsesión no pasa. Miley decide revelarle su identidad secreta. Jackson compra un auto usado y entra en pánico cuando Cooper le dice que es "un auto para chicas".
El nuevo miembro de la Junta Escolar, Bryan Ryan, tiene como objetivo cancelar el presupuesto del Glee Club, y por lo tanto, eliminarlo. Pero cuando Will se entere de lo que pretende, le hará recordar su pasado en común.
Miley/Hannah acepta una cita con un chico guapo que es mucho más bajo que ella, y arruina la velada al referirse sin notarlo a la diferencia de altura. En casa, Jackson y Robby quieren impresionar a su vecino para que escriba una carta de recomendación, ayudando a que acepten a Jackson en el alma máter de Robby.
Kelly hace un descubrimiento inesperado sobre el teniente Lamarr, lo que la lleva a recomendarlo para un puesto de liderazgo clave en la nave.