Blair compite con Dan cuando ambos consiguen una pasantía en la revista W. Chuck encuentra grandes contrincantes con el regreso de Russell Thorpe y su hija a la ciudad.
La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) de Ben (DAVID CALL) llega a la ciudad y los problemas entre Ben y Serena salen a la luz. Con la actuación de BILLY BALDWIN como William van der Woodsen.
Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un exsocio del padre de Chuck, y Raina (TIKA SUMPTER), su hija, vuelven a Manhattan a resolver asuntos pendientes.
Chuck hace un intento desesperado por salvar Bass Industries. Blair recibe una asignación que es todo un reto en la revista W y Serena lucha con sus sentimientos por Ben (DAVID CALL).
Los sueños de Blair parecen convertirse en realidad, pero Serena amenaza con ponerlo todo en riesgo. Nate enfrenta una encrucijada entre su relación con Raina (TIKA SUMPTER) y su lealtad con Chuck.