Dipper cree que el nuevo enamoramiento de su hermana es sospechosamente extraño, y eso hace que Dipper y Mabel se enfrenten cara a cara con los extraños y asombrosos secretos del pueblo. Dipper también encuentra un misterioso diario que insinúa un aún mayor encubrimiento oculto en el maravilloso pasado… y presente del pueblo.

Cuando Dipper trata de impresionar a Wendy actuando mayor de lo que verdaderamente es, lo invitan a unirse a un grupo de adolescentes que se dirigen a una vieja y abandonada tienda de almacenes que podría estar embrujada. Mabel se suma al viaje pero se desvía al ver una línea discontinua de golosinas saborizadas que la transportan a una aventura inesperada.

En una búsqueda por adquirir masculinidad, Dipper se aventura en el bosque para luchar contra el infame Multi-oso. Mientras, Mabel intenta enseñarle al tío Stan cómo ser atractivo para las mujeres, particularmente con la mesera del restaurante local, Linda Susan.