S6, F11: Desmond erwacht auf der Hydra-Insel und wird von Widmore gezwungen, einen Test über sich ergehen zu lassen, bei dem er einer eigentlich tödlichen elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt ist. In Los Angeles arbeitet er für Widmore, die beiden mögen sich, duzen sich sogar. Widmore bittet ihn, auf einen gewissen Charlie Pace von Drive Shaft aufzupassen, der bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung von Widmores Frau Eloise zusammen mit Widmores Sohn Daniel auftreten soll. Doch Charlie ist es nicht so wichtig, dort aufzutreten. Er erzählt Desmond von einer Vision, die er im Flugzeug hatte – die wahre große Liebe ist ihm erschienen. Charlie sorgt dafür, dass Desmonds Wagen mit den beiden darin am Hafen ins Meer stürzt. Desmond kann sich und Charlie retten. Doch Charlie weigert sich aufzutreten, und als Desmond das Eloise mitteilt und dabei Daniel Widmore kennen lernt, der ihm wiederum auch erzählt, ihm sei seine wahre Liebe – Liebe auf den ersten Blick!- erschienen, ist Desmond irritiert, denn auch er hatte bei dem Unfall unter Wasser eine Vision – eine ihm unbekannte Frau namens Penny war ihm erschienen.. Daniel verrät ihm, dass es sich um seine Halbschwester handelt, und sagt Desmond, wo er sie treffen kann...Auf der Insel: Desmond hat den Test überlebt und erklärt sich ohne weitere Erklärungen von Widmore bereit, ihm zu helfen. Als Sayid ihn „entführt“, geht er allerdings auch mit ihm ohne zu zögern mit.