S1, F16: Georgina (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) bereitet Serena darauf vor, dass sie unangenehme Einzelheiten aus Serenas Vergangenheit ausplaudern könnte, aber auf Georginas nächsten Schachzug ist niemand vorbereitet. Blairs und Jennys Krieg um ihren Platz auf der Beliebtheitsskala eskaliert, als beide per Gossip Girl Gerüchte über die jeweils andere verbreiten. Dan bekommt mit, wie Jennys neuer Freund Asher (der gelegentliche Gaststar Jesse Swenson) sie betrügt, doch Jenny will nicht auf die Warnungen ihres Bruders hören. Rufus fragt Lily um Rat, weil er nicht weiß, wie er auf Jennys untypisches Verhalten reagieren soll. Außerdem gibt einer der Teens von der Upper East Side zu, dass er schwul ist.