S6, F7: In Los Angeles arbeitet Ben als engagierter, aber frustrierter HighSchool-Lehrer, der seinen kranken alten Vater pflegt und sich von Schuldirektor Reynolds schikanieren lassen muss. Als seine Lieblingsschülerin Alex Rousseau ihm erzählt, dass Reynolds ein Verhältnis mit der Schulkrankenschwester hat, schmiedet Ben einen Plan: Er will Reynolds mit amourösen E-mails erpressen, die ihm sein Kollege Arzt beschafft hat, und so den Posten des Direktors einnehmen. Doch Reynolds erpresst wiederum Ben: Er werde dann Alex das wichtige Empfehlungsschreiben für ihre Bewerbung in Yale nicht ausstellen. Ben gibt nach, um Alex nicht die Zukunft zu verbauen...Auf der Insel trifft Ben auf Ilana, Sun, Lapidus und Miles und schließt sich ihnen an. Als Ilana mit Miles’ Hilfe herausbekommt, dass Ben Jacob umgebracht hat, will sie ihn töten und lässt ihn sein eigenes Grab ausheben. Da stattet Locke Ben einen Besuch ab, verhilft ihm zur Flucht und stellt ihm eine Machtposition auf der Insel in Aussicht, wenn er sich Lockes Team anschließe. Doch Ben beichtet Ilana, warum er Jacob getötet hat, und sie bietet ihm an, bei ihrer Gruppe zu bleiben, was er auch tut.