S1, F15: Serenas Leben auf der Upper East Side wird auf den Kopf gestellt, als ihre frühere Komplizin Georgina Sparks (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg - "Buffy - Im Bann der Dämonen", "Six Feet Under") nach Manhattan zurückkehrt, um sofort wieder Schwierigkeiten zu machen und Serenas Vergangenheit ans Tageslicht zu zerren. Als Dan merkt, wie unkonzentriert Serena ist, schließt er daraus, dass dies mit Serenas neuem Mitbewohner und zukünftigen Stiefbruder Chuck zu tun hat. Gleichzeitig verliebt sich Nate in das Mädchen, dass ihm als Allerletztes in den Sinn gekommen wäre: in Vanessa. Und Jenny lernt Asher Hornsby (der gelegentliche Gaststar Jesse Swenson) kennen, der ihr vielleicht die endgültige Aufnahme in die Clique ermöglichen könnte. Außerdem arbeitet Blair an einer Geheimstrategie, um ihrer größten Rivalin Nelly Yuki (Gaststar Yin Chang - "Criminal Intent - Verbrechen im Visier", "Six Degrees") eins auszuwischen.